Сьогодні корпорація Microsoft відзначає своє 50-річчя, протягом якого вона була одним із найстаріших і найплідніших конкурентів Apple. Корпорацію Microsoft було засновано 4 квітня 1975 року Біллом Гейтсом і Полом Алленом, починаючи з розробки програмного забезпечення інтерпретатора BASIC для Altair 8800. Вона швидко стала центральною для революції персональних комп’ютерів, у тому числі завдяки ранній співпраці з Apple, де Apple ліцензувала Microsoft BASIC для Apple II у 1977 році.
Найзначніша рання участь Microsoft в Apple відбулася з розробкою програм для оригінального Macintosh, включаючи Word і Excel, які допомогли легітимізувати Mac як інструмент продуктивності. Випуск у 1985 році Microsoft Windows, яка мала графічний інтерфейс користувача, схожий на Macintosh, викликав звинувачення з боку Apple у тому, що Microsoft скопіювала ключові елементи її дизайну.
Наступні судові та публічні суперечки визначать суперництво на роки. У 1988 році Apple подала позов проти Microsoft і Hewlett-Packard, стверджуючи про порушення графічного інтерфейсу користувача Macintosh, який зрештою програла.
Незважаючи на суперництво, Microsoft інвестувала $150 мільйонів в Apple у 1997 році, коли компанія переживала фінансову кризу після багатьох років зменшення частки ринку та внутрішніх помилок. У рамках угоди Microsoft зобов’язалася продовжувати розробку Office для Mac і зробити Internet Explorer браузером за замовчуванням у системах Macintosh. Під час свого виступу на виставці Macworld Boston у 1997 році Стів Джобс оголосив про угоду, заявивши:
Ми повинні відмовитися від думки, що для того, щоб Apple виграла, Microsoft має програти. Нам потрібно прийняти ідею, що для того, щоб Apple виграла, Apple має зробити справді хорошу роботу.
Протягом 2000-х і на початку 2010-х Microsoft і Apple продовжували конкурувати на багатьох фронтах з операційними системами, програмним забезпеченням для підвищення продуктивності, мобільними пристроями, а згодом і хмарними службами. Відродження Apple під керівництвом Джобса було зумовлене успіхом iMac, iPod, iPhone і iPad, у той час, як Microsoft намагалася досягти популярності з такими мобільними пристроями, як Windows Phone і Surface. Apple розробила альтернативи продуктам Microsoft, включаючи iWork, але Microsoft Office продовжує бути поширеним і відігравати важливу роль на пристроях Apple, включаючи Vision Pro.
Сьогодні обидві компанії залишаються домінуючими у своїх екосистемах. Зосередження Microsoft на ліцензуванні програмного забезпечення, широкомасштабних бізнес-випадках використання та корпоративних хмарних обчисленнях з Azure тепер формує бізнес-модель, яка різко контрастує з наголосом Apple на споживчих продуктах, апаратно-програмній інтеграції та взаємодії з користувачем.